Darren, Wayne y JD son tres amigos inseparables desde el colegio. Cuando Judith, una atractiva y manipuladora psiquiatra, engatusa a Darren, éste comienza a aislarse del grupo, algo que preocupa a sus dos amigos, que intentarán por todos los medios deshacerse de ella. Para ello buscan a Sandy, su antigua novia del instituto (una joven que está a punto de hacer sus votos religiosos y convertirse en monja), para que vuelva a salir con él.
El director Dennis Dugan (''Un papá genial'') dirige esta comedia de enredo, donde no faltan raptos y falsas muertes y en la que sobresale su elenco de jóvenes actores: Jack Black (''Escuela de Rock''), Jason Biggs (''American Pie''), Steve Zahn (''Un perdedor con suerte''), Amanda Peet (''Toda la verdad'') y que cuenta también con la aparición especial del cantante Neil Diamond, a quien admira el director. El guión está inspirado en una anécdota ocurrida a los guionistas de ''Killer Bud'', Hank Nelken y Greg Depaul, cuando asistieron a la fiesta de compromiso de un amigo que iba a casarse con la mujer equivocada.
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