En un 'flashback' especial a la década de 1980, antes de que se convirtiera en Lily van der Woodsen, Lily Rhodes es expulsada del internado y regresa a Los Ángeles junto a sus padres y su hermana mayor Carol. Este viaje al pasado es amenizado por la banda No Doubt, que simula ser un grupo de música ochentero llamado Snowed Out.
De vuelta al presente, en Nueva York, Blair y Nate asisten juntos al baile, pero la noche no sale exactamente como estaba planeada, algo en lo que Chuck tiene que ver.
Segunda temporada de ''Gossip Girl'', la serie revelación en Estados Unidos en 2008. El verano llega a su término en Los Hamptons, y allí se encuentran Nate y Catherine, que mantienen una relación en secreto, ya que ella es una mujer casada. Catherine es la madrastra del nuevo interés amoroso de Blair, Marcus. Chuck se siente mal por la pérdida de Blair, por lo que intentará conquistar su corazón nuevamente.
Joseph Schwartz y Stephanie Savage, el creador y una de las guionistas de ''The O.C.'', respectivamente, son los creadores de esta serie, basada en las novelas de Cecily von Ziegesar. Protagonizan la producción las jóvenes promesas Blake Lively (''Uno para todas'') y Leighton Meester (''Surface''). Pese a que originalmente estaba pensada para conquistar a un público joven, la serie ha sobrepasado todas las previsiones, convirtiéndose en un fenómeno social y en un escaparate de las nuevas tendencias.
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