Grace rechaza en matrimonio a Nathan porque éste se lo ha pedido en medio del acto sexual
Nathan pide en matrimonio a Grace mientras están practicando el sexo y ésta se enfada porque no cree que sea la manera más romántica de proponer a una mujer esta cuestión y porque el hecho no coincide con sus fantasías de pequeña. Después se da cuenta de su gran error, porque está ansioda de casarse con Nathan. Por eso, Will convence a su amiga para que sea ella quien se lo pida. Karen le consigue una joya muy cara y Grace está decidida a dar el paso, pero en el último minuto le invade el pánico y lo único que hace es intentar que Nathan se lo vuelva a pedir. Para su sorpresa esto no pasa y lo que consigue es que Nathan corte con ella.
Este episodio cuenta como estrella invitada al actor nominado al Oscar por ''El escándalo de Larry Flint'', Woody Harrelson, quien saltó a la fama gracias a su papel de camarero inocente y simplón en la popular serie ''Cheers''.
Will es un abogado gay soltero. Es el mejor amigo de Grace, una diseñadora de interiores con la que vive en un edificio de apartamentos de Nueva York. Los compañeros de piso, y después vecinos, reciben constantes visitas de Jack, un alocado vecino de Will, y Karen, la asistente personal de Grace, una mujer adinerada que nunca trabaja.
Después de tres años en antena y de haber recibido 22 premios y 70 nominaciones (entre los que se encuentran los prestigiosos Emmy y Globos de Oro), la cuarta temporada empieza con un éxito asegurado. Pruebas de la gran aceptación de ''Will and Grace'' son las extraordinarias audiencias y la cantidad de cameos que visitaron la serie en esta cuarta entrega: Woody Harrelson, Michael Douglas, Glenn Close, Matt Damon, Cher, Adam Goldberg, Helen Slater, Rosie O'Donnell o Rip Torn son algunas de las estrellas que no se quisieron perder la oportunidad de pasearse por una serie de éxito. A esto, cabe añadir unos personajes recurrentes, interpretados por actores de la talla de Debbie Reynolds, Sydney Pollack, Blythe Danner o Lesley Ann Warren, quienes encarnan el entorno familiar de la pareja de amigos.
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